DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISME

Sebelum kita membahas tentang sintesis aspirin dan juga mekanisme nya, ada baiknya kita mengerti apa itu aspirin. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (penurun demam), dan anti-inflamasi (peradangan). 

Aspirin dibuat melalui pencampuran asam salisilat dan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136°C.

Jadi sintesis aspirin ini dilakukan dengan mereaksikan dengan anhidrida asam asetat. Hal ini dilakukan karena asam salisilat ini bisa mengalami dua jenis reaksi yaitu asam dan basa. 

Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

1. Anhidrida asetat menyerang H+

2. Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

3. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

4. H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

5. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat

Permasalahan : 

1. Bella Veronica (A1C118095) 

Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis asam spesifik dan basa spesifik. Mengapa aspirin relatif tidak stabil tapi masih digunakan sebagai bahan obat??

2. Wafiqah Alvia (A1C118047)

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus– OH dan– COOH. Mengapa Asam salisilat disebut sebagai asam bifungsional?

3. Risa Novalina G (A1C118070)

1. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Pada pembuatan aspirin apa yang menyebabkan sehingga aspirin tidak larut dalam air ?

4. Yupita Sri Rizki (A1C118071) 

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Pertanyaan saya mengapa harus menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai penghidrasi?

5. Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029) 

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Apa yang terjadi jika H yang di serang oleh asam anhidrida ialah H yang di ikat oleh -COOH?

6. M. Riski Dwi Putra (A1C118006)

jelaskan mengapa dalam sintesis aspirin menggunakan anhidrida asetat daripada menggunakan asam asetat?

Untuk jawaban permasalahan di atas silahkan klik link dibawah ini 👇🏻

Jawaban permasalahan