GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gugus pelindung (gugus proteksi)

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu agar tidak ikut bereaksi dengan reaktan atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.

Pemilihan gugus pelindung yang baik ialah sebagai berikut :

1. Gugus pelindung yang digunakan harus lebih reaktif atau bisa di katakan mudah bereaksi. 

2. Gugus pelindung yang dipakai harus dengan mudah bereaksi dengan molekul target.

3. Kondisi reaksi dalam memasukkan gugus pelindung harus stabil.

4. Dapat dimasukkan(ditambahkan) pada kondisi reaksi ringan.

5. Gugus pelindung harus dapat dengan mudah dihilangkan tanpa mengganggu reaksi akhir.

Berikut gugus fungsi yang paling reaktif (menyebabkan masalah reaktivitas) dan paling sering digunakan dalam reaksi. yaitu :

Gugus fungsional yang biasa ditemui dalam sintesis organik, reaktif terhadap reagen nukleofilik atau elektrofilik yang selektif dan hal ini memerlukan deaktivasi oleh masking dengan gugus pelindung.

Berikut gugus pelindung yang sering dipakai dalam sintesis organik,yaitu :

Jika molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu diproteksi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.

Untuk memahami nya dapat di lihat pada contoh reaksi metil ester yang dihilangkan dengan basa

Contohnya :LiOH dapat memecah gugus metil ester sedangkan gugus Boc (t-Butoxycarbonyl) tetap utuh.

Gugus MEM (Metoksi Etoksi Metil) dapat selektif dihilangkan dengan trimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester

Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok alcohol dan fenol.

MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).

Permasalahan : 

1. Jika dalam suatu reaksi terdapat dua gugus fungsi yang mirip namun berbeda, manakah yang lebih utama dilindungi oleh gugus pelindung?