DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

Metil sinamat merupakan minyak atsiri yang banyak terkandung pada spesies Alpinia malaccensis dari famili Zingiberaceae, dan termasuk salah satu kelompok penting dari tanman obat. Metil sinamat telah berhasil diisolasi dari A. malaccensis dengan rendemen yang tinggi dan kemurnian yang baik. Penelitian di bidang organik sintesis terhadap derivat metil sinamat juga telah berkembang. Asam sinamat merupakan turunan dari metil sinamat, yang termasuk dalam jalur turunan asam shikimat. Asam sinamat dan analog alaminya dikenal sebagai pengobatan kanker selama beberapa abad.

Senyawa turunan asam sinamat lainnya adalah asam kafeat, sinamida, sinamoil ester dan hidrazid sinamat. Senyawa-senyawa turunan asam sinamat tersebut, baik natural maupun sintetis, telah dilakukan pengujian antikanker. Telah dilakukan sintesis senyawa asam sinamat dengan senyawa guanilhidrazon. Hasil sintesisnya memiliki aktivitas yang tinggi untuk melawan Mycobacterium tubercolusis H37Rv yang merupakan penyebab penyakit tuberkolusis (TB). Sintesis asam sinamat dengan tionil klorida menghasilkan halida asam. Halida asam ini dapat direaksikan dengan alkohol sehingga menjadi ester sinamat (sinamoil ester). Ester sinamat merupakan kelompok senyawa antikanker. 

Sintesis diawali dengan reaksi hidrolisis metil sinamat menjadi asam sinamat (Gambar 1), 

kemudian dilanjutkan dengan reaksi esterifikasi. 

Reaksi hidrolisis metil sinamat pada penelitian ini menggunakan katalis basa natrium hidroksida. Katalis basa yang digunakan dalam reaksi hidrolisis sangat berperan. Hidrolisis metil sinamat dengan basa berlangsung dalam dua tahap. Mekanisme diawali dengan penyerangan oleh gugus hidroksi (OH-) dari NaOH ke karbon pada gugus fungsi ester (gugus karbonil) sehingga terbentuk intermediet tetrahedral (sp3). Selanjutnya, gugus metoksi (CH3O-) akan lepas dari senyawa metil sinamat, sehingga karbon dari karbonil akan terhibridisasi kembali dari sp3 menjadi ikatan rangkap (sp2). Gugus metoksi digantikan oleh gugus hidroksi (OH-) yang berasal dari NaOH.

Menurut gambar di atas, dalam kondisi ini BBr3 sebagai asam Lewis dan alkil asetat berperan sebagai asam bronsted Lowry yang mana saat kedua asam ini bereaksi dapat membebaskan HBr

Lalu terbentuk lah senyawa A yang di kenal sebagai zat antara triasil borat, triasil borat ini merupakan produk stabil namun di ganggu oleh 4DMAP sehingga membentuk zat antara B yang bersifat reaktif oleh karna salah satu atom H nya di ikat oleh dimetilaminopyridine

Fungsi dari dimetilaminopyridine ialah sebagai katalis sehingga dia mengabstraksi suatu karbonil alfa

Selanjutnya zat antara ini bereaksi dengan benzaldehida yang akan membentuk senyawa asam sinamat

Permasalahan : 

1. Asam sinamat dapat dihasilkan melalui reaksi antara metil sinamat dengan katalis basa seperti natrium hidroksida yang mana katalis basa ini menyerang gugus karbonil dari metil sinamat dan membentuk intermediet tetrahedral. Apa yang akan terjadi jika katalis yang digunakan ialah katalis asam seperti asam sulfat? 

2. Siti Ardiyah

Pada blog saya dijelaskan mengenai reaksi sintesis Asam sinamat melalui reaksi hidrolisis metil sinamat. Reaksi hidrolisis ini dapat memberikan rendemen hingga 85%. seperti pada gambar :

Pada reaksi tersebut hanya dijelaskan reaksi secara umum. Bagaimana mekanisme lengkap dari reaksi hidrolisis metil sinamat untuk sintesis Asam sinamat tersebut?

3. Risa Novalina 

Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi knoevenagel dan reaksi perkin. Di antara reaksi berikut manakah yang dapat menghasilkan jumlah senyawa yang banyak ?

4. Erma Johar

Reaksi Knoevenagel memiliki efek mirip dengan kondensasi aldol, tetapi memiliki kekhususan. Kekhususan apa yang menyebabkan reaksi knoevenagel memiliki efek mirip dengan kondensasi aldol?

5. Denora Situmorang

permasalahan : Kenapa katalis yang digunakan dalam sintesis asam sinamat dari asam manolat dan benzaldehida menggunakan katalis dietilamina ?

6. Kelantan

Sintesis asam sinamat dapat dilakukan dengan dua cara yaitu reaksi knoevenagel dan reaksi perkin. Kedua reaksi tersebut sama-sama menggunakan benzaldehid dan katalis basa. Namun mengapa reaksi knoevenagel lebih sering digunakan sebagai reaksi pada sintesis asam sinamat?

7. M. Rizki Dwi Putra

Katalis basa, NaOH, yang digunakan dalam reaksi hidrolisis sangat berperan. Hidrolisis metil sinamat dengan basa berlangsung dalam dua tahap seperti yang telah disebutkan di blog saya. Apa yang terjadi apabila reaksi asam sinamat dengan fenol menggunakan katalis SOCl2?

Untuk jawaban dari permasalahan di atas silahkan klik link dibawah ini 👇🏻

Jawaban Permasalahan