SAR ALKALOID INDOLE

Seperti Minggu lalu, kita telah membahas bagian-bagian dari alkaloid yakni pirolidine dan kuinolin l. Nah pada pertemuan kali ini kita akan membahas materi alkaloid indole yang juga merupakan turunan dari alkaloid. Sebelum membahas alkaloid indole nya, kita bahas sedikit tentang alkaloid.

Alkaloid itu apa?

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.

Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek fisiologis.

Lalu apa itu alkaloid indole?

Alkaloid Indol adalah alkaloid yang memiliki 2 cincin karbon dengan 1 cincin indole. Pada umumnya tipe senyawa alkaloida

yang berasal dari tumbuh-tumbuhan famili

Apocynaceae adalah alkaloida indol yang telah

dibuktikan secara in-vitro sebagai senyawa anti-

kanker. 

Catharanthus roseus (L.) G. Don (tapak dara) merupakan tanaman penting sumber senyawa alkaloid golongan alkaloid indol terpenoid (AIT) seperti vinblastin dan vinkristin yang berpotensi sebagai anti kanker, serta ajmalisin dan serpentin yang berkhasiat sebagai anti hipertensi. Sebagai metabolit sekunder, alkaloid disintesis dalam jumlah terbatas dibanding metabolit primer, seperti karbohidrat dan lemak. Dalam tumbuhan senyawa  

metabolit ini seringkali dihasilkan sebagai respon serangan dari luar seperti infeksi bakteri patogen, kompetisi antar organisme, adanya stres temperatur, ultra violet (UV), salinitas, mineral, maupun nutrien. 

C. roseus telah diketahui memiliki senyawa alkaloid yang termasuk dalam golongan AIT seperti ajmalisin, catharanthin, vindolin, bisindol, vinblastin, dan vinkristin. Prekursor untuk mensintesis alkaloid indol terpenoid diperoleh melalui jalur shikimat dan mevalonat, yang masing-masing mensuplai indol triptamin dan iridoid sekologanin (Gambar 1). Triptamin disintesis dari triptofan, sedangkan sekologanin didapatkan dari loganin, yang merupakan turunan dari monoterpenoid geraniol. Tahap awal biosintesis AIT adalah kondensasi antara sekologanin dan triptamin dengan bantuan enzim striktosidin sintase (Str), yang menghasilkan formasi striktosidin, suatu prekursor utama AIT (St-Pierre et al., 1999, Whitmer et al., 1999). Kompleksitas jalur biosintesis dan faktor-faktor yang mempengaruhi produksi AIT, memicu banyak peneliti yang mencoba meningkatkan kadar senyawa ini melalui penelusuran jalur biosintesisnya. Sering kali dibutuhkan suatu pendekatan kombinasi dari beberapa faktor untuk  

meningkatkan produksi senyawa tersebut (Sushil dan Shanks, 1998). Berdasarkan hal itu, maka penelitian ini ditujukan untuk meningkatkan produksi AIT melalui kombinasi pemberian HCl dan variasi asam amino triptofan dalam media. Pemberian HCl diharapkan akan mengasamkan lingkungan intraseluler yang akan mengarahkan proses metabolisme ke arah pembentukan AIT. Hal ini disebabkan adanya dugaan bahwa pengasaman sementara pada lingkungan sitoplasma sebagai signal tranduksi produksi alkaloid (Ross et al., 1998). Sedangkan penambahan triptofan diharapkan akan memberikan pasokan bahan baku untuk pembentukan senyawa tersebut.

Hasil positif yang diberikan pada uji kromatografi lapis tipis, dilanjutkan dengan Identifikasi terhadap spektrum serapan panjang gelombang optimum sinar UV ekstrak kalus dan sel C. roseus untuk megetahui jenis alkaloid indol terpenoid yang  

terkandung dalam sel atau kalus, dengan membandingkan spektrum yang didapat dengan spektrum serapan panjang gelombang sinar UV senyawa murni alkaloid indol terpenoid C. roseus .

Berdasarkan hasil yang ditampilkan pada Gambar 3 dapat diketahui bahwa serapan panjang gelombang optimum sinar UV ekstrak kalus dan sel C. roseus menghasilkan puncak pada titik 290 nm. Dengan membandingkan hasil yang didapat dengan spektrum serapan panjang gelombang sinar UV senyawa murni terpenoid indol alkaloid (Gambar 4) dapat diprediksi bahwa senyawa alkaloid indol terpenoid yang dihasilkan adalah ajmalisin

Permasalahan : 

1. Diprediksi bahwa senyawa alkaloid indol terpenoid yang dihasilkan adalah ajmalisin. Faktor apa yang menjadi pengaruh bahwa yang di hasilkan ialah dominasi ajmalisin?